O CR Flamengo se sagrou campeão da Taça Guanabara de 1999. A competição valeu pelo 1º Turno da 2ª Fase do Campeonato Estadual de 1999.
Os Participantes
- America FC (Rio de Janeiro)
- Americano FC (Campos dos Goytacazes)
- Bangu AC (Rio de Janeiro)
- Botafogo FR (Rio de Janeiro)
- AC Cabofriense (Cabo Frio)
- CR Flamengo (Rio de Janeiro)
- Fluminense FC (Rio de Janeiro)
- Friburguense AC (Nova Friburgo)
- Itaperuna EC
- Madureira EC (Rio de Janeiro)
- Olaria AC (Rio de Janeiro)
- CR Vasco da Gama (Rio de Janeiro)
- Volta Redonda FC
1ª Fase
1ª Rodada
31/01/1999
- Olaria 2-3 Itaperuna
- Volta Redonda WO-0 America (2-0)
2ª Rodada
03/02/1999
- Itaperuna 1-0 Volta Redonda
- Cabofriense 1-1 Olaria
3ª Rodada
07/02/1999
- Olaria 1-1 Volta Redonda
- Cabofriense WO-0 America (2-0)
4ª Rodada
10/02/1999
- Volta Redonda 1-0 Cabofriense
- America 0-WO Itaperuna (0-2)
5ª Rodada
13/02/1999
- Itaperuna 2-1 Cabofriense
- America 0-WO Olaria (0-2)
6ª Rodada
18/02/1999
- Itaperuna 0-0 Olaria
- America 0-WO Volta Redonda (0-2)
7ª Rodada
21/02/1999
- Olaria 3-0 Cabofriense
- Volta Redonda 1-0 Itaperuna
8ª Rodada
24/02/1999
- Volta Redonda 1-0 Olaria
- Cabofriense WO-0 America (2-0)
9ª Rodada
28/02/1999
- Cabofriense 3-2 Volta Redonda
- Itaperuna WO-0 America (2-0)
10ª Rodada
03/03/1999
- Cabofriense 1-1 Itaperuna
- Olaria WO-0 America (2-0)
Classificação
Grupo do Interior
- 1º Itaperuna - 17 - 2ª Fase.
- 2º Volta Redonda - 16
- 3º Cabofriense - 11
Grupo da Capital
- 1º Olaria - 12 - 2ª Fase.
- 2º America - 0
2ª Fase
1º Turno - Taça Guanabara
1ª Rodada
06/03/1999
- Vasco da Gama 4-0 Bangu
07/03/1999
- Botafogo 2-1 Itaperuna
- Americano 1-5 Fluminense
- Madureira 0-1 Friburguense
- Olaria 2-3 Flamengo
2ª Rodada
13/03/1999
- Fluminense 2-1 Madureira
14/03/1999
- Bangu 0-2 Flamengo
- Olaria 1-0 Americano
- Itaperuna 1-4 Vasco da Gama
- Botafogo 0-1 Friburguense
3ª Rodada
20/03/1999
- Flamengo 3-0 Itaperuna
21/03/1999
- Americano 3-1 Botafogo
- Madureira 1-2 Olaria
- Friburguense 2-2 Bangu
- Fluminense 0-3 Vasco da Gama
4ª Rodada
24/03/1999
- Madureira 0-0 Botafogo
- Americano 0-2 Flamengo
- Fluminense 4-2 Olaria
- Bangu 3-0 Itaperuna
- Vasco da Gama 2-1 Friburguense
5ª Rodada
27/03/1999
- Vasco da Gama 3-2 Americano
28/03/1999
- Friburguense 1-2 Fluminense
- Itaperuna 0-1 Madureira
- Botafogo 0-1 Flamengo
- Olaria 1-4 Bangu
6ª Rodada
31/03/1999
- Fluminense 5-0 Itaperuna
- Madureira 0-2 Vasco da Gama
- Olaria 1-0 Botafogo
- Bangu 2-2 Americano
01/04/1999
- Flamengo 3-1 Friburguense
7ª Rodada
03/04/1999
- Botafogo 2-1 Bangu
- Madureira 1-2 Americano
04/04/1999
- Olaria 1-1 Vasco da Gama
- Itaperuna 0-4 Friburguense
- Flamengo 1-1 Fluminense
8ª Rodada
10/04/1999
- Flamengo 1-0 Madureira
11/04/1999
- Americano 4-1 Itaperuna
- Olaria 2-2 Friburguense
- Bangu 2-4 Fluminense
- Vasco da Gama 1-0 Botafogo
9ª Rodada
17/04/1999
- Bangu 1-0 Madureira
- Botafogo 4-0 Fluminense
- Itaperuna 1-2 Olaria
- Friburguense 2-0 Americano
18/04/1999
- Vasco da Gama 1-2 Flamengo
Classificação
- 1º Flamengo - 25 - Campeão + Final.
- 2º Vasco da Gama - 22
- 3º Fluminense - 19
- 4º Friburguense - 14
- 5º Olaria - 14
- 6º Bangu - 11
- 7º Botafogo - 10
- 8º Americano - 10
- 9º Madureira - 4
- 10º Itaperuna - 0
A Campanha
- 3-2 Olaria - f
- 2-0 Bangu - f
- 3-0 Itaperuna - c
- 2-0 Americano - f
- 1-0 Botafogo - f
- 3-1 Friburguense - c
- 1-1 Fluminense - c
- 1-0 Madureira - c
- 2-1 Vasco da Gama - f