O Volta Redonda conquistou sua terceira Copa Rio em 1999, tornando-se assim o recordista de títulos da competição.
Os Participantes
- America (Rio de Janeiro)
- Americano (Campos dos Goytacazes)
- Arraial do Cabo
- Bangu (Rio de Janeiro)
- Bonsucesso (Rio de Janeiro)
- Cabofriense (Cabo Frio)
- Canto do Rio (Niterói)
- CFZ do Rio (Rio de Janeiro)
- Coelho da Rocha (São João de Meriti)
- Duquecaxiense (Duque de Caxias)
- Friburguense (Nova Friburgo)
- Itaperuna
- Jacarepaguá (Rio de Janeiro)
- Macaé Sports (Macaé)
- Madureira (Rio de Janeiro)
- Mesquita
- Olaria (Rio de Janeiro)
- Portuguesa (Rio de Janeiro)
- Rodoviário (Barra do Piraí)
- Volta Redonda
1ª Fase
18/09/1999
- Bonsucesso 2-1 Canto do Rio
- Bangu 1-0 Mesquita
19/09/99
- Itaperuna 1-1 Macaé Sports
22/09/99
- Cabofriense 0-0 Friburguense
23/09/99
- Volta Redonda 1-0 Rodoviário
24/09/99
- Madureira 2-2 Canto do Rio
25/09/99
- Bonsucesso 2-2 Bangu
- CFZ do Rio 1-0 America
- Volta Redonda 2-1 Duquecaxiense
- Rodoviário 0-3 Arraial do Cabo
26/09/99
- Friburguense 1-0 Itaperuna
- Americano 1-1 Cabofriense
27/09/99
- America 2-0 Olaria
- Jacarepaguá 2-2 CFZ do Rio
29/09/99
- Jacarepaguá 3-1 America
- Mesquita 3-0 Madureira
- Olaria 1-1 Portuguesa
- Macaé Sports 2-1 Americano
- Cabofriense 1-0 Itaperuna
- Duquecaxiense 0-2 Arraial do Cabo
30/09/99
- Canto do Rio 0-4 Bangu
02/10/99
- Madureira 1-1 Bonsucesso
- Portuguesa 0-0 CFZ do Rio
- Olaria 3-1 Jacarepaguá
- Americano 3-1 Friburguense
- Arraial do Cabo 2-3 Volta Redonda
03/10/99
- Mesquita 2-0 Canto do Rio
- Macaé Sports 1-1 Cabofriense
- Duquecaxiense 1-0 Rodoviário
04/10/99
- Portuguesa 1-1 Jacarepaguá
06/10/99
- Bangu 4-1 Madureira
- Bonsucesso 0-0 Mesquita
- Portuguesa 1-1 Jacarepaguá
- CFZ do Rio 1-0 Olaria
- Itaperuna 3-2 Americano
- Friburguense 2-1 Macaé Sports
07/10/99
- America 1-2 Portuguesa
09/10/99
- Arraial do Cabo 1-1 Duquecaxiense
- Canto do Rio 0-0 Bonsucesso
- Olaria 2-1 America
- CFZ do Rio 3-0 Jacarepaguá
- Macaé Sports 1-1 Itaperuna
10/10/99
- Mesquita 2-1 Bangu
- Friburguense 0-1 Cabofriense
- Rodoviário 0-1 Volta Redonda
12/10/99
- Cabofriense 0-3 Americano
13/10/99
- Bangu 2-0 Bonsucesso
- Canto do Rio 1-2 Madureira
- America 4-0 CFZ do Rio
- Jacarepaguá 0-2 Portuguesa
- Itaperuna 1-0 Friburguense
16/10/99
- Bangu 8-0 Canto do Rio
- Madureira 0-1 Mesquita
- America 0-0 Jacarepaguá
- Portuguesa 0-2 Olaria
- Itaperuna 1-1 Cabofriense
- Arraial do Cabo 4-0 Rodoviário
17/10/99
- Americano 1-1 Macaé Sports
- Duquecaxiense 0-0 Volta Redond
20/10/99
- Bonsucesso 0-1 Madureira
- Canto do Rio 1-4 Mesquita
- CFZ do Rio 2-0 Portuguesa
- Jacarepaguá 0-1 Olaria
- Friburguense 1-2 Americano
- Cabofriense 1-0 Macaé Sports
23/10/99
- Madureira 1-1 Bangu
- Mesquita 2-1 Bonsucesso
- Portuguesa 1-1 America
- Olaria 0-1 CFZ do Rio
- Americano 0-3 Itaperuna
- Macaé Sports 0-1 Friburguense
- Volta Redonda 4-1 Arraial do Cabo
Jogo Cancelado
- Rodoviário - Duquecaxiense
Classificação
Grupo A
- 1º Mesquita - 19 - 2ª Fase.
- 2º Bangu - 17 - 2ª Fase.
- 3º Madureira - 9 - 2ª Fase.
- 4º Bonsucesso - 7 - 2ª Fase.
- 5º Canto do Rio - 2
Grupo B
- 1º CFZ do Rio - 17 - 2ª Fase.
- 2º Olaria - 13 - 2ª Fase.
- 3º Portuguesa - 10 - 2ª Fase.
- 4º America - 8 - 2ª Fase.
- 5º Jacarepaguá - 6
Grupo C
- 1º Cabofriense - 13 - 2ª Fase.
- 2º Itaperuna - 12 - 2ª Fase.
- 3º Americano - 11 - 2ª Fase.
- 4º Friburguense - 10 - 2ª Fase.
- 5º Macaé Sports - 7 - 2ª Fase.
Grupo D
- 1º Volta Redonda - 16 - 2ª Fase.
- 2º Arraial do Cabo - 10 - 2ª Fase.
- 3º Duquecaxiense - 5 - 2ª Fase.
- 4º Rodoviário - 0
Obs: O Coelho da Rocha desistiu da disputa.
2ª Fase
1ª Rodada
30/10/1999
- Olaria 1-1 Mesquita
- Bangu 4-2 Volta Redonda
- Portuguesa 1-0 Friburguense
- Madureira 2-0 America
- Bonsucesso 7-1 Duquecaxiense
- CFZ do Rio 2-1 Americano
- Arraial do Cabo 0-0 Itaperuna
31/10/1999
- Macaé Sports 0-0 Cabofriense
2ª Rodada
04/11/1999
- Cabofriense 0-0 Olaria
- Mesquita 0-0 Macaé Sports
- Americano 3-1 CFZ do Rio
- Duquecaxiense 2-2 Bonsucesso
- Madureira 1-0 Itaperuna
- America 2-0 Arraial do Cabo
- Friburguense 1-1 Bangu
- Volta Redonda 2-0 Portuguesa
3ª Rodada
07/11/1999
- Cabofriense 0-0 Mesquita
- Macaé Sports 0-1 Olaria
- Bonsucesso 2-2 Americano
- CFZ do Rio 2-1 Duquecaxiense
- Madureira 1-0 Arraial do Cabo
- America 2-0 Itaperuna
- Portuguesa 2-2 Bangu
- Friburguense 1-2 Volta Redonda
4ª Rodada
11/11/1999
- Mesquita 1-0 Olaria
- Cabofriense 2-1 Macaé Sports
- America 2-1 Madureira
- Bonsucesso 1-0 CFZ do Rio
- Duquecaxiense 2-1 Americano
- Itaperuna 2-1 Arraial do Cabo
- Volta Redonda 1-0 Bangu
- Friburguense 1-2 Portuguesa
5ª Rodada
14/11/1999
- Macaé Sports 1-0 Mesquita
- Olaria 1-0 Cabofriense
- Americano 4-3 Bonsucesso
- Duquecaxiense 0-2 CFZ do Rio
- Arraial do Cabo 0-1 America
- Itaperuna 1-3 Madureira
- Bangu 2-2 Friburguense
- Portuguesa 0-0 Volta Redonda
6ª Rodada
18/11/99
- Mesquita 3-0 Cabofriense
- Olaria 2-1 Macaé Sports
- Americano 1-0 Duquecaxiense
- CFZ do Rio WO-0 Bonsucesso (1-0)
- Arraial do Cabo 1-0 Madureira
- Itaperuna 0-1 America
- Bangu 1-0 Portuguesa
- Volta Redonda 3-0 Friburguense
Obs: O Bonsucesso utilizou um atleta irregular.
Classificação
Grupo E
- 1º Olaria - 11 - 3ª Fase.
- 2º Mesquita - 9 - 3ª Fase.
- 3º Cabofriense - 6
- 4º Macaé Sports - 5
Grupo F
- 1º CFZ do Rio - 12 - 3ª Fase.
- 2º Americano - 10 - 3ª Fase.
- 3º Bonsucesso - 8
- 4º Duquecaxiense - 4
Grupo G
- 1º America - 15 - 3ª Fase.
- 2º Madureira - 12 - 3ª Fase.
- 3º Arraial do Cabo - 4
- 4º Itaperuna - 4
Grupo H
- 1º Volta Redonda - 13 - 3ª Fase.
- 2º Bangu - 9 - 3ª Fase.
- 3º Portuguesa - 8
- 4º Friburguense - 2
3ª Fase
Jogos de Ida
24/11/1999
- America 0-1 Bangu
- Americano 3-0 Olaria
- Mesquita 1-0 Volta Redonda
- Madureira 1-1 CFZ do Rio
Jogos de Volta
27/11/1999
- Bangu 0-2 America
- Olaria 1-1 Americano
- Volta Redonda 2-0 Mesquita
- Madureira 1-1 CFZ do Rio
4ª Fase
Jogos de Ida
01/12/1999
- Bangu 2-2 Volta Redonda
- Americano 0-0 Madureira
Jogos de Ida
04/12/1999
- Volta Redonda 2-1 Bangu
- Madureira 4-0 Americano
Final
Jogo de Ida
08/12/1999
- Volta Redonda 2-0 Madureira
Jogo de Volta
11/12/1999
- Madureira 0-1 ** Volta Redonda
A Campanha
1ª Fase
- 1-0 Rodoviário - c
- 2-1 Duquecaxiense - c
- 3-2 Arraial do Cabo - f
- 1-0 Rodoviário - f
- 0-0 Duquecaxiense - f
- 4-1 Arraial do Cabo - c
2ª Fase
- 2-4 Bangu - f
- 2-0 Portuguesa - c
- 2-1 Friburguense - f
- 1-0 Bangu - c
- 0-0 Portuguesa - f
- 3-0 Friburguense - c
3ª Fase
- 0-1 Mesquita - f
- 2-0 Mesquita - c
4ª Fase
- 2-2 Bangu - f
- 2-1 Bangu - c
Final
- 2-0 Madureira - c
- 1-0 Madureira - f