No dia 27 de Julho de 1999, o Flamengo entrou em campo para enfrentar o Olimpia (Paraguai) no Maracanã sem a menor motivação. A competição caça-níquel que substituiu a Supercopa não empolgava.
O Flamengo só começou a levar a sério a competição quando aplicou uma goleada histórica sobre o Universidad de Chile (Chile), que garantiu vaga na 2ª Fse da competição.
O título veio com um gol de Lê a 7 minutos do fim do jogo no Parque Antárctica.
Os Participantes
- Argentina: Boca Jrs., Independiente, Racing, River Plate, San Lorenzo e Vélez Sarsfield.
- Brasil: Corinthians, Cruzeiro, Flamengo, Grêmio, Palmeiras, São Paulo e Vasco da Gama.
- Chile: Colo Colo, Universidad Católica e Universidad de Chile.
- Paraguai: Cerro Porteño e Olimpia.
- Uruguai: Nacional e Peñarol.
1ª Fase
1ª Rodada
27/07/1999
- (Argentina) River Plate 3-3 Palmeiras (Brasil)
- (Chile) Universidad Católica 1-0 San Lorenzo (Argentina)
- Flamengo 2-1 Olimpia (Paraguai)
28/07/1999
- (Brasil) Corinthians 1-2 Independiente (Argentina)
- (Argentina) Vélez Sarsfield 1-1 Grêmio (Brasil)
- (Uruguai) Nacional 3-1 Cerro Porteño (Paraguai)
- (Chile) Universidad de Chile 0-2 Colo Colo (Chile)
29/07/1999
- (Uruguai) Peñarol 2-1 Vasco da Gama
01/08/1999
- (Argentina) Boca Jrs. 5-1 São Paulo (Brasil)
15/09/1999
- (Argentina) Racing 0-4 Cruzeiro (Brasil)
2ª Rodada
03/08/1999
- (Brasil) Cruzeiro 2-0 River Plate (Argentina)
- Vasco da Gama 1-0 Nacional (Uruguai)
04/08/1999
- (Argentina) San Lorenzo 1-0 Boca Jrs. (Argentina)
- (Chile) Colo Colo 0-4 Flamengo
- (Paraguai) Olimpia 2-1 Universidad de Chile (Chile)
05/08/1999
- (Brasil) Palmeiras 7-0 Racing (Argentina)
- (Argentina) Independiente 1-1 Vélez Sarsfield (Argentina)
11/08/1999
- (Chile) Universidad Católica 0-3 São Paulo (Brasil)
- (Paraguai) Cerro Porteño 2-2 Peñarol (Uruguai)
27/08/1999
- (Brasil) Grêmio 0-0 Corinthians (Brasil)
3ª Rodada
10/08/1999
- (Argentina) Vélez Sarsfield 0-3 Corinthians (Brasil)
11/08/1999
- (Brasil) Grêmio 2-0 Independiente (Argentina)
12/08/1999
- (Argentina) River Plate 4-0 Racing (Argentina)
- (Chile) Colo Colo 1-0 Olimpia (Paraguai)
24/08/1999
- (Paraguai) Cerro Porteño 1-1 Vasco da Gama
25/08/1999
- (Brasil) São Paulo 4-1 San Lorenzo (Argentina)
- (Uruguai) Peñarol 0-0 Nacional (Uruguai)
26/08/1999
- (Brasil) Palmeiras 2-2 Cruzeiro (Brasil)
- (Argentina) Boca Jrs. 1-0 Universidad Católica (Chile)
- (Chile) Universidad de Chile 2-0 Flamengo
4ª Rodada
24/08/1999
- (Brasil) Grêmio 1-0 Vélez Sarsfield (Argentina)
31/08/1999
- Vasco da Gama 1-1 Peñarol (Uruguai)
01/09/1999
- (Brasil) Cruzeiro 2-0 Racing (Argentina)
02/09/1999
- (Brasil) Palmeiras 3-0 River Plate (Argentina)
07/09/1999
- (Argentina) San Lorenzo 4-0 Universidad Católica (Chile)
08/09/1999
- (Brasil) São Paulo 1-1 Boca Jrs. (Argentina)
- (Paraguai) Olimpia 3-1 Flamengo
09/09/1999
- (Chile) Colo Colo 0-0 Universidad de Chile (Chile)
28/09/1999
- (Argentina) Independiente 2-0 Corinthians (Brasil)
29/09/1999
- (Paraguai) Cerro Porteño 2-3 Nacional (Uruguai)
5ª Rodada
07/09/1999
- (Uruguai) Nacional 3-0 Vasco da Gama
09/09/1999
- (Argentina) Racing 2-4 Palmeiras (Brasil)
15/09/1999
- (Uruguai) Peñarol 3-2 Cerro Porteño (Paraguai)
- (Chile) Universidad de Chile 1-2 Olimpia (Paraguai)
16/09/1999
- (Brasil) Corinthians 4-1 Grêmio (Brasil)
21/09/1999
- (Argentina) Vélez Sarsfield 1-1 Independiente (Argentina)
- Flamengo 2-2 Colo Colo (Chile)
22/09/1999
- (Brasil) São Paulo 2-0 Universidad Católica (Chile)
- (Argentina) Boca Jrs. 0-1 San Lorenzo (Argentina)
23/09/1999
- (Argentina) River Plate 0-3 Cruzeiro (Brasil)
6ª Rodada
05/10/1999
- (Brasil) Corinthians 2-0 Vélez Sarsfield (Argentina)
- (Argentina) Independiente 1-0 Grêmio (Brasil)
- Vasco da Gama 5-1 Cerro Porteño (Paraguai)
- (Uruguai) Nacional 1-2 Peñarol (Uruguai)
06/10/1999
- (Argentina) Racing 0-1 River Plate (Argentina)
07/10/1999
- (Brasil) Cruzeiro 3-0 Palmeiras (Brasil)
- (Argentina) San Lorenzo 1-0 São Paulo (Brasil)
- (Chile) Universidad Católica 1-3 Boca Jrs. (Argentina)
- Flamengo 7-0 Universidad de Chile (Chile)
- (Paraguai) Olimpia 2-1 Colo Colo (Chile)
Classificação
Grupo A
- 1º Cruzeiro - 16 - Quartas de Final.
- 2º Palmeiras - 11 - Quartas de Final.
- 3º River Plate - 7
- 4º Racing - 0
Grupo B
- 1º Independiente - 11 - Quartas de Final.
- 2º Corinthians - 10 - Quartas de Final.
- 3º Grêmio - 8
- 4º Vélez Sarsfield - 3
Grupo C
- 1º San Lorenzo - 12 - Quartas de Final.
- 2º Boca Jrs. - 10
- 3º São Paulo - 10
- 4º Universidad Católica - 3
Grupo D
- 1º Peñarol - 12 - Quartas de Final.
- 2º Nacional - 10
- 3º Vasco da Gama - 8
- 4º Cerro Porteño - 2
Grupo E
- 1º Olimpia - 12 - Quartas de Final.
- 2º Flamengo - 10 - Quartas de Final.
- 3º Colo Colo - 8
- 4º Universidad Católica - 4
Quartas de Final
Jogos de Ida
20/10/1999
- (Paraguai) Olimpia 1-0 Peñarol (Uruguai)
21/10/1999
-
(Argentina) San Lorenzo 2-1 Corinthians (Brasil)
22/10/1999
- (Brasil) Palmeiras 7-3 Cruzeiro (Brasil)
02/11/1999
- (Argentina) Independiente 1-1 Flamengo
Jogos de Volta
27/10/1999
- (Brasil) Corinthians 1-2 * San Lorenzo (Argentina)
- (Uruguai) Peñarol * 3-0 Olimpia (Paraguai)
29/10/1999
- (Brasil) Cruzeiro 2-0 * Palmeiras (Brasil)
05/11/1999
- Flamengo * 4-0 Independiente (Argentina)
Semifinais
Jogos de Ida
18/11/1999
- (Argentina) San Lorenzo 1-0 Palmeiras (Brasil)
- 25/11/1999
Flamengo 3-0 Peñarol (Uruguai)
Jogos de Volta
07/12/1999
-
(Brasil) Palmeiras * 3-0 San Lorenzo (Argentina)
09/12/1999
- (Uruguai) Peñarol 3-2 * Flamengo
Final
Jogo de Ida
16/12/1999
- Flamengo 4-3 Palmeiras (Brasil)
Jogo de Volta
20/12/1999
- (Brasil) Palmeiras 3-3 ** Flamengo
A Campanha
1ª Fase
-
2-1 Olimpia (Paraguai) - c
-
4-0 Colo Colo (Chile) - f
-
0-2 Universidad de Chile (Chile) - f
-
1-3 Olimpia (Paraguai) - f
-
2-2 Colo Colo (Chile) - c
-
7-0 Universidad de Chile (Chile) - c
Quartas de Final
-
1-1 Independiente (Argentina) - f
-
4-0 Independiente (Argentina) - c
Semifinal
-
3-0 Peñarol (Uruguai) - c
-
2-3 Peñarol (Uruguai) - f
Final
-
4-3 Palmeiras (Brasil) - c
-
3-3 Palmeiras (Brasil) - f